Alessandra foi descoberta em uma escola de modelos e seu primeiro trabalho foi a capa da revista Elle, em 1997. Depois veio a capa da Marie Claire, um editorial para a Guess, assim como outros trabalhos para a Girl e a Revlon.
Desfilou para marcas como Fendi, Christian Dior, Christian Lacroix, Nicole Moleiro e Oscar de la Renta e posou para as revistas Harper's Bazaar, Cosmopolitan e Glamour, entre outras.
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